Basert på den britiske TV-serien om Dave. Taskmaster, ledes showet av komikerne Alex Horne og Greg Davies, basert på en opptreden av Alex Horne på Edinburgh Fringe. Greg, den navngitte taskmasteren, er ansvarlig for å lese og poengsette ulike oppgaver gjennom episoden, som gis til fem andre komikere. I dette brettspillet foreslås det at tre til fem spillere eller lag tar rollen som taskmaster mens de andre spillerne utfører en sprø oppgave, innenfor en tidsfrist, og konkurrerer om godkjenning fra nevnte taskmaster, som er ansvarlig for å poengsette alles forsøk. Oppgavene er spesifisert av kort tilknyttet forskjellige rom representert på en "planvisning" av taskmaster-huset som har form av brettet: laboratoriet, stuen, kjøkkenet, hagen. Spillerne forventes deretter å fullføre temaoppgaven ved å bruke gjenstander fra disse rommene i sitt eget lokale. Spillerne forventes også å fullføre en ytterligere oppgave i hemmelighet under spilløkten og en siste oppgave som gis via en video av Alex, som tar på seg taskmaster-rollen for den siste runden. Etter den siste oppgaven erklæres vinneren basert på høyest poengsum.