I Pioneer Rails representerer du en jernbaneeier som har sett en mulighet til å utvide imperiet ditt over de nye landene i grensen. Du vil konkurrere mot andre jernbaneeiere om å planlegge jernbanen din på best mulig måte for å koble etablissementer til jernbanen og tilfredsstille kravene til lokalbefolkningen. I dette flip-and-write-spillet bruker du pokerkort for å utvide jernbanesporene dine og bygge en pokerhånd samtidig. Hver tur velger du et av de avslørte pokerkortene. Kortets farge hjelper deg med å utvide jernbanen din, og koble deg til nye byer og omkringliggende funksjoner. Når du kobler deg til en by, får du muligheten til å gjøre en engangsbonus. Når du omgir en funksjon med sporene dine, aktiverer du den for sluttspillsscoring. Verdien av kortet legges til pokerhånden din, som du vil få ekstra poeng for på slutten av runden. Tre vanlige mål er også i spill hvert spill, noe som gir deg insentiver til å bygge i forskjellige retninger. Mekanismen med omkringliggende funksjoner for å aktivere dem gir Pioneer Rails en tilfredsstillende "puslespill" følelse til spillet.